La mala fortuna acompañó al delantero mexicano en el enfrentamiento ante Lecce, donde pese a intentarlo no pudo apuntar su nombre entre los goleadores.
El mexicano Santiago Gimenez tuvo una amarga participación en el partido de Milan contra Lecce. Luego de 61 minutos en el campo y con un adverso 2-0 vio desde el banquillo cómo su equipo remontó el marcador y ganaron 2-3.
Gimenez inició con el pie derecho al anotar a los 48 segundos de iniciar el partido a pase de Theo Hernández, pero el VAR revisó la acción y decidió anular el tanto por un fuera de lugar del delantero mexicano.
Mientras que el Milan vio frustrada la oportunidad de lograr el 1-0, el Lecce no perdonó con una acción de Nikola Krstović, quien en una contra remató con potencia para vencer al portero Marco Sportiello.
Gimenez tuvo una segunda acción a los 12 minutos. Con la marca del rival sobre él, Santi impacto el esférico, pero mandó su tiro ligeramente desviado.
El conjunto rosssoneri tuvo un nuevo gol anulado de Matteo Gabbia por un nuevo fuera de lugar.
Santiago comenzó a sufrir y las oportunidades fueron más complicadas para el argentino naturalizado mexicano y pasó 20 minutos sin tener una ocasión en campo rival.
Antes del medio tiempo Gimenez apareció nuevamente. Primero en un centro de tiro libre que ganó por arriba. Para su mala fortuna la pelota fue directo a la posición del arquero Wladimiro Falcone, quien rechazó con ambas manos. Posteriormente tuvo una más al ganar la posición al defensa y rematar de taquito. El central alcanzó a tapar el disparo que llevaba dirección a puerta.
Durante los primeros instantes del segundo tiempo Gimenez luchó por una pelota en el corazón del área, el delantero cayó y se levantó para disparar de izquierda. Sin embargo, la redonda de estrelló en la base del poste.
Las acciones desperdiciadas por Milan fueron castigadas por su rival, quien fue más contundente y peligroso durante gran parte del encuentro. Krstović volvió a convertir con un remate colocado al ángulo inferior derecho.
El técnico Sérgio Conceição tuvo que realizar modificaciones y el sacrificado fue Santiago Gimenez, quien salió de cambio al minuto 61 por Tammy Abraham.
Tras su salida Il Diavolo abrió el marcador con un autogol de Antonio Gallo al 68’ y cinco minutos después igualaron el marcador con un penal que sufrió Christian Pulisic y fue bien cobrado por el propio futbolista.
Pulisic se convirtió en el héroe del Milan al convertir el tercer tanto tras un buen centro desde el costado izquierdo de Rafa Leão.
Milan rompió una racha de tres derrotas en fila y llegó a 44 puntos en el torneo. Con esto se ubican en la octava posición de la Serie A, pero podrían bajar al décimo lugar si Roma y Udinese ganan.